동업자 두 명이 주식매매계약서와 생명보험증권, 회사 건물 아이콘을 사이에 두고 협의하는 모습

동업자 사망 시 회사는 누가 가져가나 — 생명보험으로 설계하는 주식매매계약(Buy-Sell Agreement) 가이드

Daylongs · 2026년 6월 15일 · 19분 소요

동업자나 공동주주와 함께 회사를 운영하고 있다면, 이미 ‘주식매매계약’은 존재합니다. 다만 그것이 문서화된 좋은 계약이 아니라, 아무것도 정하지 않았을 때 자동으로 적용되는 상속법과 정관의 기본 조항, 그리고 가정법원의 절차일 뿐이라는 점이 문제입니다. 많은 동업자들이 이 사실을 가장 곤란한 순간 — 동업자의 장례식장에서 — 처음 깨닫습니다.

이 글은 주식매매계약(Buy-Sell Agreement)이 실제로 어떤 문제를 해결하는지, 왜 생명보험이 자금 마련 수단으로 가장 많이 쓰이는지, 어떤 구조적 선택이 필요한지, 그리고 흔히 빠지는 실수를 정리합니다. 이 글은 법률·세무 자문이 아니며, 변호사·CPA·보험전문가와의 대화를 위한 지형도 역할을 하는 것이 목적입니다.

동업자 사망 시 실제로 무슨 문제가 생기나요?

동업자 중 한 명이 사망하거나, 영구적으로 일할 수 없게 되거나, 단순히 회사를 떠나고 싶어질 때, 세 가지 문제가 거의 동시에 발생합니다.

첫째, 그 사람의 지분은 사라지지 않고 어딘가로 넘어갑니다. 계약으로 이전 방식을 정해두지 않았다면, 보통은 상속 절차를 거쳐 배우자나 자녀 등 법정 상속인에게 넘어갑니다.

둘째, 남은 동업자들은 본인이 선택하지 않은 새로운 공동주주를 갖게 됩니다. 회사 운영에 관심이 없는 배우자일 수도 있고, 자신이 경영에 참여해야 한다고 생각하는 성인 자녀일 수도 있으며, 상속받은 지분에 대해 서로 의견이 다른 여러 상속인일 수도 있습니다.

셋째, 누군가는 돈을 마련해야 합니다. 남은 동업자들이 새 주주(또는 그 가족)의 지분을 사들이려 한다면 — 그리고 실제로 이런 경우가 많습니다 — 가격을 정하고 자금을 조달해야 합니다. 사전 준비가 없으면 이 협상은 압박 속에서 이루어집니다. 보통 유족이 슬픔에 빠져 있고 당장 생활비가 필요한 시기에, 남은 동업자가 제시하는 가격을 신뢰하기 어려운 상태에서 진행됩니다.

주식매매계약은 이 세 가지를 미리 정리합니다. 지분 이전 규칙을 정하고, 매수자를 지정하며 — 생명보험으로 자금을 마련해두면 — 필요한 순간에 정확히 현금을 공급합니다.

왜 생명보험이 기본적인 자금 마련 수단인가요?

다른 대안들과 비교해보면 이유가 분명해집니다. 회사가 영업현금으로 매수 자금을 마련하는 방법이 있지만, 대부분의 비상장기업은 회사 전체 가치의 의미 있는 비율에 해당하는 유휴 현금을 보유하지 않으며, 보유하고 있더라도 그만큼의 운영자금을 한 번에 빼면 사업 자체가 흔들릴 수 있습니다. 대출로 조달하는 방법도 있지만, 핵심 인물의 사망 직후처럼 회사가 가장 취약한 시점에 거액의 대출을 받기는 현실적으로 어렵습니다. 분할 매수(할부 지급) 방식도 있지만, 이 경우 유족은 더 이상 의사결정권이 없는 회사의 무담보 채권자가 되고, 남은 동업자들은 장기간 빚을 갚아야 하는 부담을 지게 됩니다.

생명보험은 적어도 사망 트리거에 대해서는 이 세 가지 문제를 모두 피해갑니다.

보험금은 청구·승인 후 비교적 신속하게 지급되어, 부동산이나 설비 등 회사 자산을 매각하는 것보다 훨씬 빠릅니다.
사망보험금은 대부분의 경우 소득세 없이 수령되어, 다른 대안보다 셈이 명확합니다.
보험금액은 모두가 건강할 때 미리 정해두는 것이므로, 위기 상황에서 협상할 필요가 없습니다.
보험료는 예측 가능하고 예산에 반영할 수 있는 작은 비용인 반면, 지급되는 보험금은 그보다 훨씬 큰 일시금입니다.

다만 생명보험이 모든 트리거를 해결해주지는 않습니다. 기본적으로는 사망 트리거를 위한 도구이며, 장해 트리거는 별도의 장해 매수 보험으로 다뤄야 합니다. 은퇴, 자발적 퇴사, 이혼 같은 트리거는 보험으로 자금을 댈 수 있는 ‘사건’이 아니기 때문에, 분할 지급이나 적립금 같은 다른 장치가 필요합니다.

교차매매(Cross-Purchase)와 법인매매(Entity-Purchase), 어떤 구조가 우리 회사에 맞을까요?

이것이 가장 핵심적인 구조적 선택이며, 세무 처리, 보험 관리 부담, 사망한 주주의 취득가액 처리 방식에 영향을 줍니다.

교차매매(Cross-Purchase) 구조. 각 동업자가 개인적으로 다른 동업자의 지분을 사들이기로 약정하고, 각자가 서로를 피보험자로 하는 생명보험을 개인 명의로 보유·수익자로 지정합니다. 동업자 한 명이 사망하면, 남은 동업자들은 자신이 보유한 보험에서 사망보험금을 받아 그 자금으로 사망한 동업자의 지분을 유족으로부터 직접 매입합니다.

법인매매(Entity-Purchase, 주식소각형) 구조. 회사 법인이 각 주주를 대상으로 보험을 보유·수익자가 되며, 사망보험금으로 사망한 주주의 지분을 법인이 직접 매입·소각할 의무(또는 옵션)를 갖습니다. 소각된 지분만큼 남은 주주들의 지분 비율은 자동으로 늘어나며, 개별 주주가 따로 행동할 필요가 없습니다.

구분	교차매매(Cross-Purchase)	법인매매(Entity-Purchase)
보험 소유 주체	각 주주가 다른 주주를 대상으로 개인 명의 보유	법인이 모든 보험을 보유
필요 계약 수 (주주 n명)	n × (n-1)	n (주주당 1개)
남은 주주의 취득가액	일반적으로 증가 (개인이 직접 매입했으므로)	남은 주주 개인에게는 일반적으로 변동 없음
관리 복잡도	주주 3~4명 초과 시 급격히 증가	법인 단위로 일원화되어 낮음
적합한 경우	소수 주주, 비슷한 연령·건강 상태, 취득가액 상향 효과 필요	다수 주주, 단순성 우선
보험 현금가치의 채권자 노출	일반적으로 회사 채권자의 추급 대상 외	회사 자산에 포함되어 법인 채권자에 노출 가능
핵심 세무 고려사항	주주 간 보험 이전 시 transfer-for-value 규정 검토 필요	법인 AMT 및 상속세 평가 시 보험금 반영 방식 검토 필요

어느 쪽이 일률적으로 더 좋다고 말할 수 없습니다. 동업자 두 명이 비슷한 연령대이고, 생존자가 매입한 지분에 대해 취득가액 상향 효과를 원한다면 교차매매가 자연스럽습니다. 보험 계약이 2개만 필요하기 때문입니다. 반면 주주가 5명 이상이라면, 단순히 20개(5×4)의 개별 보험 계약을 관리하는 것이 현실적으로 부담스럽기 때문에 법인매매로 기본 구조를 잡고, 주주 변동 시에도 법인 단위에서 일괄 관리하는 쪽이 합리적입니다.

웨이트앤시(Wait-and-See) 혼합형은 어떤 경우에 유용한가요?

웨이트앤시(혼합형) 구조는 계약 체결 시점에 교차매매와 법인매매 중 하나를 강제로 확정하지 않습니다. 대신 순서를 정해둡니다. 트리거가 발생하면 1차로 법인이 떠나는 주주의 지분을 매수할 옵션을 갖고, 법인이 전부 또는 일부를 매수하지 않으면 남은 주주들이 개인적으로 매수할 옵션을 가지며, 그래도 남는 부분이 있으면 법인이 의무적으로 인수합니다.

이 구조의 장점은 유연성입니다. 계약 체결 시점과 실제 트리거 발생 시점 사이에는 세법, 각 주주의 재무 상황, 회사의 사정이 모두 달라질 수 있습니다 — 때로는 수십 년의 간격이 있습니다. 웨이트앤시 구조는 그 시점에 실제로 존재하는 사실관계를 바탕으로 CPA와 함께 최적의 선택을 할 수 있게 해줍니다.

다만 대가는 복잡성입니다. 계약서 자체가 더 정교해야 하고, 보험 자금 구조도 어느 경로든 지원할 수 있도록 유연하게 설계되어야 하며(흔히 법인이 보험을 보유하되 개인 매수 옵션을 계약상 남겨두는 방식), 트리거가 발생했을 때 이 구조를 이해하고 조언할 수 있는 CPA가 필요합니다. 지름길이 아니라, 오늘 미리 정답을 추측하는 대신 나중에 더 나은 정보를 가진 사람에게 결정을 맡기겠다는 의도적인 선택입니다.

매수 가격은 어떻게 정하나요? 고정 금액이 왜 함정인가요?

처음 이 작업을 하는 동업자들은 “주당 가격을 그냥 OO원으로 써두면 안 되나요?”라고 묻는 경우가 많습니다. 문제는 회사의 가치가 계약 체결 시점부터 트리거 발생 시점까지 — 종종 큰 폭으로 — 변한다는 점입니다. 1년차에는 합리적이었던 금액이 10년차에는 한쪽으로든 다른 쪽으로든 현실과 크게 어긋날 수 있습니다.

일반적으로 세 가지 접근법이 있고, 각각 장단점이 있습니다.

공식(formula) 방식. EBITDA나 매출에 일정 배수를 곱하거나, 자산가치에 일정 조정을 더하는 등 계산식을 미리 정해둡니다. 트리거 발생 시점에 감정평가사가 필요 없다는 점에서 객관적이지만, 공식이 예상하지 못한 방식으로 회사 상황이 변할 경우(트리거 직전에 일시적으로 실적이 나빴던 해 등) 비현실적인 결과가 나올 수 있습니다.

감정평가(appraisal) 방식. 트리거 발생 시점에 정식 사업 가치평가를 받도록 정해두며, 양측이 각자 평가사를 선정하고 의견이 다를 경우 제3의 평가사가 조정하는 절차를 두기도 합니다. 실제 가치에 더 가깝지만 시간과 비용이 들고, 이미 스트레스가 큰 시기에 추가 절차가 필요합니다.

정기 합의가치 + 감정평가 보완 방식. 매년 정기적으로(보통 정식 회의에서 문서화하여) 가치를 합의해두고, 트리거가 일정 기간 내에 발생하면 그 합의가치를 적용하며, 만약 합의가치를 최근에 갱신하지 않았다면 정식 감정평가로 대체하는 방식입니다. 합리적인 절충안으로 평가되지만, 동업자들이 실제로 매년 갱신을 실행해야만 작동합니다. 가장 흔한 실패 원인은 바로 이 갱신을 미루다가 잊어버리는 것입니다.

어떤 방식을 택하든 CPA가 반드시 관여해야 합니다. 계약서에 적힌 가격이 상속세 평가에서 그대로 인정될지, 아니면 별도로 회사 가치가 재평가될지는 구체적인 계약 조항과 회사 구조에 따라 달라지는 민감한 문제이며, 일반론으로 단정할 수 없습니다.

사례로 보기 ① — 2인 동업, 교차매매 구조

예시 상황을 살펴보겠습니다. 수익성 있는 서비스 회사를 50:50으로 운영하는 두 동업자가, 둘 중 한 명이 사망할 경우 생존자가 분쟁 없이 단독 소유주가 되고, 사망한 동업자의 배우자는 원치 않는 공동주주가 되는 대신 공정한 가치를 현금으로 받기를 원합니다.

두 사람은 교차매매 구조를 선택합니다. 각자 상대방을 피보험자로 하는 생명보험을 개인 명의로 보유하고, 회사는 소유자나 수익자로 등장하지 않습니다. 이렇게 하면 보험금과 그에 따른 취득가액 조정 효과가 개인 차원에 머무릅니다. 보험금액은 계약에 정한 평가 방식에 따라 산정되며, 회사가 성장하면 정기적으로 재검토합니다.

한 동업자가 사망하면, 생존한 동업자는 자신이 보유한 보험에서 사망보험금을 받아 그 자금으로 계약상 평가 공식에 따라 산정된 가격에 사망한 동업자의 지분을 유족으로부터 매입합니다. 생존자는 100% 단독 소유주가 되고, 유족은 아무 역할도 없는 회사의 지분이 아니라 현금을 받게 되며, 생존자가 새로 취득한 지분의 취득가액은 매입 가격에 따라 조정되어 이후 CPA가 이를 반영해 관리합니다.

이 구조는 보험 계약 2개(서로가 서로를 보유)만 필요해 관리가 단순합니다. 만약 나중에 세 번째 동업자가 합류한다면, 구조를 6개(3×2)로 확장해야 하므로, 그 시점에서 법인매매나 신탁형 교차매매로 전환하는 것이 나을지 다시 검토해볼 필요가 있습니다.

사례로 보기 ② — 다수 주주, 법인매매 + 웨이트앤시 결합

이번에는 연령대가 제각각인 5명의 주주로 구성된 회사를 가정합니다. 이들은 단순성을 원하고 20개의 개별 보험을 관리하고 싶어하지 않습니다. 이들은 법인매매 구조를 기본으로 채택하여, 법인이 각 주주를 피보험자로 하는 보험을 각 1개씩(총 5개) 보유하고 스스로를 수익자로 지정합니다.

유연성을 확보하기 위해 웨이트앤시 조항을 추가합니다. 트리거가 발생하면 법인이 받은 보험금으로 1차 매수 옵션을 행사하고, 만약 법인이 그 옵션을 전부 행사하지 않는다면(예를 들어 CPA가 그 시점에 다른 배분 방식이 세무상 더 유리하다고 판단한 경우) 남은 주주들이 개인적으로 미매수 지분을 매입할 옵션을 가지며, 그래도 남는 부분은 법인이 의무적으로 인수합니다.

실무적으로는 대부분의 사망 트리거에서 법인이 보험금으로 단순히 지분을 소각하는 기본 경로가 그대로 진행되며, 웨이트앤시 조항은 거의 작동하지 않는 ‘보험에 대한 보험’처럼 기능합니다. 다만 트리거 발생 시점의 상황이 기본 경로와 맞지 않을 때를 위한 안전장치로 남아 있습니다. 다섯 주주는 2년마다 정기 회의를 열어 보험금액과 평가 공식을 재검토하도록 계약서에 명시했는데, 변호사가 이 조항을 의무화하지 않았다면 이런 검토는 끝없이 미뤄지기 쉽습니다.

장해(disability)는 어떻게 다루나요?

생명보험의 사망보험금은 장해 시에는 지급되지 않습니다. 따라서 포괄적인 주식매매계약은 생명보험과 함께 별도의 장해 매수(disability buyout) 보험을 설계하는 경우가 많습니다. 이 보험은 일반적인 개인 장해소득보험과 다르게, 일정 대기기간(통상 1년 이상) 이후 일시금이나 분할금 형태로 지분 매수 자금을 지급하도록 설계됩니다.

이 장치가 없으면, 더 이상 회사에 기여할 수 없게 된 주주가 정관이나 주주간계약상 계속 배당이나 보수를 받을 권리를 유지하는 상황이 생길 수 있고, 실제로 일을 계속하는 다른 주주들과의 갈등으로 이어지기 쉽습니다. 계약서의 장해 트리거 조항은 어떤 상태가 ‘장해’로 인정되는지(분쟁을 줄이기 위해 보험상품의 정의를 그대로 가져오는 경우가 많습니다), 매수가 트리거되기까지 얼마나 기다려야 하는지, 매수 자금이 어떻게 지급되는지를 명확히 정해야 합니다.

법인 보유 생명보험이 회사 가치평가에 영향을 줄 수 있나요?

규모가 있는 기업의 경우, 법인이 직접 보유한 생명보험이 그 법인 지분의 가치를 어떻게 평가할지에 영향을 줄 수 있다는 점은 미국에서도 법원 판단을 통해 계속 다뤄져 온 영역입니다. 특히 법인매매형 구조에서, 회사가 받은 보험금이 사망한 주주의 지분 가치 산정에 어떻게 반영되는지는 구체적인 계약 조항과 회사 구조에 따라 결과가 달라질 수 있는 민감한 문제입니다.

이 부분은 일반론으로 정리할 수 있는 영역이 아닙니다. 회사 규모가 상속세 이슈를 현실적으로 고려해야 할 수준이거나, 계약 구조가 법인매매·혼합형이고 법인이 보유한 생명보험 규모가 크다면, 반드시 변호사·CPA가 현재의 법리를 직접 검토하고 계약 구조에 반영해야 합니다.

왜 변호사·CPA·보험전문가가 모두 필요한가요?

주식매매계약을 단순히 법률 문서(그러니 변호사만)나 보험 상품(그러니 보험설계사와만 상담)으로 생각하기 쉽지만, 둘 다 전체 그림의 일부일 뿐입니다.

변호사는 계약의 골격을 설계합니다. 어떤 사건이 트리거가 되는지, 누가 매수 권리·의무를 갖는지, 평가 방법을 어떻게 정의하고 의견이 다를 때 어떻게 처리하는지, 정관·주주간계약과의 정합성, 그리고 계약 체결 후 보험가입이 불가능해진 주주가 생기는 경우 같은 예외 상황까지 다룹니다.

CPA는 회사, 남은 주주, 떠나는 주주(또는 그 유족) 각각에 대해 세무 영향을 분석합니다. 교차매매, 법인매매, 혼합형은 취득가액, 법인 단계의 세무 부담, 계약상 평가가격이 상속세 평가와 어떻게 연결되는지에 대해 서로 다른 결과를 낳습니다. 또한 세법이 바뀔 때마다 — 그리고 기업과 생명보험에 영향을 주는 세법은 실제로 자주 바뀝니다 — 계약을 어떻게 재검토해야 하는지 조언합니다.

보험전문가는 이 모든 결정을 실제 보험상품으로 구현합니다. 보험금액, 보험 종류(만기형 vs 종신형, 장기 자금 마련 목적에서의 장단점), 누가 각 보험을 소유하고 누가 수익자인지(계약상 요구사항과 정확히 일치해야 하며, 여기서 불일치가 생기면 전체 구조가 무너질 수 있습니다), 그리고 회사 가치가 변할 때 보험금액을 어떻게 재검토할지를 설계합니다.

이 중 하나라도 빠지면, 그 공백은 가장 안 좋은 시점 — 이미 트리거가 발생해서 되돌릴 수 없는 시점 — 에 드러나는 경향이 있습니다.

아무것도 하지 않으면 실제로 어떤 비용을 치르게 되나요?

‘아무것도 하지 않는다’가 실제로 무엇을 의미하는지 솔직하게 짚어볼 필요가 있습니다. 동업자들은 흔히 이 비용을 과소평가합니다. 계약이 없으면:

사망한 동업자의 지분은 회사 운영에 관심도, 지식도, 참여 자격도 없는 상속인에게 넘어가 앞서 설명한 ‘원치 않는 동업자’ 상황을 만듭니다.
남은 동업자들은 그 지분을 매수할 계약상 권리가 전혀 없을 수 있고, 새로운 주주(또는 주주들)도 매도할 의무가 없을 수 있습니다.
매수를 원한다 해도 합의된 평가 방법이 없어, 가격을 처음부터 협상해야 합니다 — 종종 적대적으로, 종종 변호사를 통해, 때로는 회사의 ‘진짜’ 가치를 두고 소송까지 갑니다.
자금 조달 수단이 마련되어 있지 않아, 매수자와 매도자 모두 의지가 있어도 남은 동업자가 빚을 지거나 회사 자산을 처분하지 않으면 거래를 끝낼 수 없습니다.
최악의 경우, 원래 주주와 상속받은 주주 간의 갈등이 회사를 해산이나 헐값 청산으로 몰고 가, 수십 년간 쌓아온 가치를 무너뜨릴 수 있습니다.

이는 가설이 아닙니다. 이런 계획을 미뤄둔 공동소유 기업에서 흔히, 예측 가능하게 벌어지는 일이며, 하필 사망이나 갑작스러운 장해처럼 당사자들이 복잡한 협상을 처리할 여력이 가장 없는 순간에 터집니다.

실제로 어디서부터 시작해야 하나요?

순서가 중요합니다. 보험 상품을 알아보는 것부터 시작하지 마십시오. 먼저 동업자들이 모여 큰 틀에 합의하십시오 — 최종 문서가 아니라 윤곽만으로도 충분합니다. 어떤 사건이 매수를 트리거하는지, 누가 매수 권리·의무를 갖는지, 가치를 어떤 방식으로(공식, 감정평가, 또는 혼합) 산정할지. 이 대화 자체가 동업자 간의 잠재적 의견 차이를 드러내는 경우가 많은데, 모두가 건강하고 관계가 좋을 때 풀어두는 것이 트리거가 발생한 뒤 감정과 돈이 동시에 걸린 상황에서 풀려는 것보다 훨씬 낫습니다.

이 틀을 사업승계 경험이 있는 변호사에게 가져가 계약서를 작성하게 하고, 작성 단계부터 — 작성 후가 아니라 — CPA를 참여시켜 변호사가 제안한 구조의 세무 영향을 점검받으십시오. 법적·세무적 구조가 확정된 뒤에야 보험전문가를 참여시켜, 계약이 요구하는 내용과 정확히 일치하는 보험금액·종류·소유·수익자 구조를 설계해야 합니다.

이 시점에 회사 전반의 리스크 관리 체계도 함께 점검해볼 만합니다. 고액자산가를 위한 우산보험(Umbrella Insurance) 가이드는 개인 자산 보호 관점에서, 이사·임원 책임보험(D&O) 가이드는 이사회나 외부 투자자가 있는 회사에 유용합니다. 규모가 더 크고 복잡한 사업체라면 캡티브 보험사 설립 구조도 전체 리스크 전략의 일부로 검토해볼 만합니다. 더 많은 관련 글은 보험 카테고리에서 확인할 수 있습니다.

자주 묻는 질문

동업자들이 기본 개념을 이해한 뒤 가장 많이 묻는 질문들을 위에 정리했습니다. 보험 계약 수가 주주 수에 따라 어떻게 늘어나는지, 계약이 없을 때 실제로 어떤 일이 벌어지는지, 계획을 얼마나 자주 재검토해야 하는지 등 전체 목록은 이 글의 구조화 데이터(FAQ)를 참고하십시오.

유의사항: 이 글은 일반적인 정보 제공을 목적으로 하며 법률·세무·보험 자문이 아닙니다. 주식매매계약의 구조, 평가 방법, 생명보험의 세무 처리는 회사 형태, 관할, 개별 상황에 따라 달라집니다. 실제 적용 전에 반드시 변호사, CPA(세무사), 그리고 보험전문가와 상담하십시오.

주식매매계약(Buy-Sell Agreement)이 정확히 무엇인가요?

동업자나 공동주주 사이에서, 누군가 사망하거나 은퇴하거나 회사를 떠나야 하는 상황(트리거 이벤트)이 발생했을 때 그 사람의 지분을 누가 얼마에 어떤 자금으로 사들일지를 미리 정해두는 계약입니다. 핵심은 세 가지입니다. 누가 사는지, 가격을 어떻게 정하는지, 그 돈을 어디서 마련하는지. 이 중 마지막 질문에 대한 가장 흔한 답이 생명보험입니다.

왜 현금을 모아두지 않고 생명보험으로 자금을 마련하나요?

대부분의 비상장 중소기업은 동업자 한 명의 지분 전체를 사들일 만한 여유 현금을 보유하고 있지 않습니다. 보험 없이 이런 상황이 닥치면 남은 동업자들은 급하게 대출을 받거나, 회사 자산을 처분하거나, 슬픔에 빠진 유족과 분할 지급 협상을 해야 합니다. 생명보험은 사망이라는 트리거가 발생하는 바로 그 시점에 미리 정해둔 금액의 현금을 비교적 신속하게, 대부분의 경우 소득세 없이 지급해 이 문제를 해결합니다.

교차매매(Cross-Purchase)와 법인매매(Entity-Purchase)의 핵심 차이는 무엇인가요?

교차매매는 남은 동업자들이 각자 개인 자격으로 사망한 동업자의 지분을 사들이는 구조이며, 각 동업자가 서로를 피보험자로 하는 보험을 개인 명의로 보유합니다. 법인매매(주식소각형)는 회사 법인이 각 주주를 대상으로 보험을 보유하고, 보험금으로 사망한 주주의 지분을 회사가 직접 매입·소각하는 구조입니다. 두 구조는 보험 계약 수, 남은 주주의 취득가액(향후 양도 시 과세 기준), 행정 관리 부담 면에서 결과가 다릅니다.

동업자가 여러 명이면 보험 계약을 몇 개나 들어야 하나요?

교차매매 구조에서는 n × (n-1) 개의 계약이 필요합니다. 동업자 2명이면 2개, 3명이면 6개, 4명이면 12개입니다. 동업자가 3~4명을 넘어가면 이 숫자가 급격히 늘어나면서 관리가 비현실적으로 복잡해지는데, 이것이 다수 주주 기업이 법인매매나 신탁형(트러스티드) 교차매매 구조로 넘어가는 가장 현실적인 이유입니다.

사망 외에 어떤 상황을 계약에 넣어야 하나요?

사망, 영구 장해(disability), 자발적 은퇴, 자발적 퇴사(경쟁사로의 이직 등), 해임, 이혼(전 배우자가 주주가 되는 것을 막기 위함), 파산이나 개인 신용 위기, 그리고 주주 간 의견 대립(deadlock)을 풀기 위한 절차 등을 폭넓게 다루는 것이 바람직합니다. 생명보험은 기본적으로 사망 트리거에만 자금을 대고, 장해는 별도의 장해 매수(disability buyout) 보험으로 다루는 경우가 많습니다. 은퇴나 자발적 퇴사 같은 트리거는 보험으로 자금을 댈 수 없어 분할 지급(installment note) 같은 별도 장치가 필요합니다.

매수 가격은 어떻게 정하나요? 미리 금액을 정해두면 안 되나요?

고정 금액으로 못 박는 방식은 시간이 지나면서 회사 가치와 어긋나기 때문에 권장되지 않습니다. 대신 평가 방법을 정해두는 것이 일반적입니다. 매년 정기적으로 합의된 가치를 갱신하는 방식, EBITDA나 매출에 일정 배수를 곱하는 공식 방식, 트리거 발생 시점에 정식 감정평가를 받는 방식, 또는 이 세 가지를 결합한 혼합 방식이 있습니다. 또한 계약에 명시한 가격이 상속세 평가에서 그대로 인정될지는 별도의 세무 이슈이며, 이는 반드시 CPA·세무사와 상의해야 할 부분입니다.

계약 없이 동업자가 사망하면 실제로 어떤 일이 벌어지나요?

사망한 동업자의 지분은 보통 상속 절차를 거쳐 배우자나 자녀 등 상속인에게 넘어갑니다. 이 상속인들은 본인의 의사나 능력과 무관하게 하루아침에 회사의 공동소유자가 됩니다. 남은 동업자는 회사를 함께 운영해본 적 없는 사람과 갑자기 동업 관계가 되며, 그 상속인이 지분을 팔고 싶어 하거나, 회사가 현재 배당할 수 없는 수준의 수익 분배를 원하거나, 경영 방식 자체에 동의하지 않을 수 있습니다. 이른바 '원치 않는 동업자(unwilling partner)' 문제로, 비상장기업이 장기 분쟁이나 강제 청산으로 가는 가장 흔한 경로 중 하나입니다.

장해(disability)도 생명보험으로 처리할 수 있나요?

생명보험의 사망보험금은 장해 시에는 지급되지 않습니다. 따라서 포괄적인 주식매매계약은 별도의 장해 매수(disability buyout) 보험을 함께 설계하는 경우가 많습니다. 이 보험은 일반적인 개인 장해소득보험과 달리, 정해진 대기기간(통상 1년 이상)이 지난 뒤 일시금이나 분할금 형태로 지분 매수 자금을 지급하도록 설계됩니다. 이 장치가 없으면 더 이상 회사에 기여하지 못하는 주주가 계속 배당이나 보수를 받는 상황이 생겨 남은 동업자들과의 갈등으로 이어지기 쉽습니다.

웨이트앤시(wait-and-see) 혼합형 구조는 무엇이고 언제 유용한가요?

웨이트앤시 구조는 계약 체결 시점에 교차매매와 법인매매 중 하나를 확정하지 않고, 트리거 발생 시 1차로 법인이 매수할 옵션을 갖고, 법인이 전부 매수하지 않으면 남은 주주들이 개인적으로 매수할 옵션을 가지며, 그래도 남는 부분은 법인이 의무적으로 인수하도록 순서를 정해두는 방식입니다. 계약 시점과 트리거 발생 시점 사이에 세법이나 각 주주의 상황이 달라질 수 있기 때문에, 실제 사건이 발생했을 때 그 시점의 정보로 최적의 구조를 선택할 수 있다는 장점이 있습니다. 다만 계약서 작성이 더 복잡하고, 그 시점에 판단을 도울 CPA의 역할이 중요해집니다.

법인이 보유한 생명보험이 회사 가치평가나 상속세에 영향을 줄 수 있나요?

규모가 있는 기업의 경우, 법인이 직접 보유한 생명보험이 그 법인의 지분 가치를 어떻게 평가할지에 영향을 줄 수 있다는 점은 미국에서도 법원 판단을 통해 계속 다뤄져 온 영역입니다. 특히 법인매매형 구조에서 회사가 보유한 보험금이 지분 가치 산정에 어떻게 반영되는지는 구체적인 회사 구조와 계약 조항에 따라 달라지는 민감한 문제입니다. 일반론으로 단정할 수 없는 영역이므로, 규모가 큰 회사일수록 변호사·CPA가 현재 법리를 확인한 뒤 계약 구조를 설계해야 합니다.

왜 변호사, CPA, 보험전문가 세 명이 모두 필요한가요?

변호사는 트리거 정의, 매수 의무와 권리, 평가 방법, 정관·주주간계약과의 정합성 등 계약의 법적 골격을 설계합니다. CPA는 교차매매·법인매매·혼합형 각각이 회사, 남은 주주, 떠나는 주주(또는 그 유족)에게 미치는 세무 영향을 분석하고 계약상 가치가 향후 평가에서 인정될 수 있도록 점검합니다. 보험전문가는 이 모든 결정을 실제 보험상품(보험금액, 종류, 소유자·수익자 지정)으로 구현합니다. 한 명만 참여하면 다른 두 명이 잡아낼 문제를 놓치기 쉽습니다.

처음 시작한다면 무엇부터 해야 하나요?

보험 상품 검토부터 시작하지 마십시오. 먼저 동업자들이 모여 어떤 사건이 트리거가 될지, 누가 매수 권리·의무를 갖는지, 가치를 어떤 방식으로 산정할지에 대한 기본 틀에 합의하십시오. 이 틀을 사업승계 경험이 있는 변호사에게 가져가 계약서 초안을 작성하게 하고, 초안 단계부터 CPA를 참여시켜 세무 구조를 점검받으십시오. 보험전문가는 법적·세무적 구조가 확정된 뒤, 그 구조에 맞춰 보험금액과 소유·수익자 구조를 설계하는 마지막 단계에 합류해야 합니다.